I Demian står hovedpersonen, Emil Sinclair, mellem to verdener. Den ene er hjemmets – bibel, pligt, dårlig samvittighed og fast orden. Den anden er syndens og kønnets dunkle, kaotiske og truende verden. Gennem vennen Max Demian, hans gode dæmon, der er tilhænger af guden Abraxas, lærer han at acceptere kaos i sig selv og derigennem frigøre sig fra moderhjemmet og blive voksen.

Demian er resultatet af en krise i Hesses liv. På grund af hans erklærede modstand mod den tyske nationalisme og krigschauvinisme, bliver han stemplet som “landsforræder”. På det personlige plan er han hjemsøgt af sorger og lidelser, hans far dør, hans yngste søn bliver alvorligt syg og hans kone indlægges på grund af psykiske forstyrrelser. Alt dette fører til “den anden store forvandling” i hans liv, hvor han er nødt til at søge roden til alle lidelserne, “ikke udenfor mig selv, men i mig selv”. Forsøget lykkes med hjælp fra psykoanalytikeren Dr. Lang, der var elev af Jung. På “få brændende måneder” skriver han i efteråret 1917 “Demian. Historien om en ungdom”, som bliver offentliggjort i foråret 1919 i “Neue Rundschau” og få måneder senere kommer som bog under pseudonymet Emil Sinclair, for at markere en ny begyndelse og for ikke “at afskrække ungdommen” ved at bruge “en gammel onkels” kendte navn. Bogen nåede at udkomme i 16 oplag og forfatteren fik endog en pris, før Hesse i 1920 trådte frem som bogens ophavsmand og undertitlen blev ændret til “Historien om Emil Sinclairs ungdom”.